По сути, стихотворение "Выздоравливающему Волосику" – это тёплое дружеское послание от Иосифа Бродского его старшему товарищу и одному из поэтических учителей, Владимиру Уфлянду. Оно написано в 1995 году, в период, когда Бродский, предчувствуя скорый уход, писал меньше, чем прежде.

Несмотря на кажущуюся шутливость и некоторую небрежность тона, это стихотворение полно любви и уважения. Бродский, уже всемирно известный и признанный, не забывает о своих ленинградских друзьях, особенно об Уфлянде, который остался в трудном, криминальном Петербурге. Он помнит стихи Уфлянда и ценит их.

Поводом для стихотворения послужила неприятная история: Уфлянда избили и сбила машина. Бродский откликается на это известие посвящением, в котором центральным образом становится трость, предмет, который теперь сопровождает Уфлянда.

В стихотворении много юмора, иронии, даже абсурда, в стиле самого Уфлянда. Бродский использует уменьшительные формы ("Волосик", "Волосенька"), намекая на прозвище Уфлянда и его длинные волосы. Но сквозь эту шутливую маску проглядывает искренняя нежность и забота о друге.

В конце стихотворения появляется щемящая ностальгическая нота – воспоминание о родной для Бродского Литейной части Петербурга, где он провел большую часть своей жизни. Это добавляет стихотворению глубины и личного контекста, делая его не просто дружеским посланием, а трогательным свидетельством связи между двумя поэтами и их общим прошлым.